- Titolo italiano: Gossip Girl Stagione 3, Episodi 4,6,7,8,9,10
- Titolo originale: Gossip Girl
- Diretto da: Mark Piznarski, John Stephens, Joe Lazarov, Mark Piznarski, Alison Maclean, Tony Wharmby
- Genere: Commedia
- Cast: Hilary Duff, Christopher Meloni, Mariska Hargitay
- Uscita: 5 ottobre 2009 (America), 17 novembre 2011 (Italia)
Episodio 4: "Una Star all'Università" - Alla NYU arriva una nuova studentessa, Olivia Burke (Hilary Duff), famosa attrice che divide la stanza al dormitorio con Vanessa. Non conoscendo la vera identità di Olivia, che gli dice di chiamarsi Kate, Dan se ne innamora, confessandole che è felice di aver trovato una ragazza normale. Spiazzata da queste parole, Olivia si allontana da lui, ma alla première del suo nuovo film, Fleur, alla quale Dan viene invitato da Vanessa, il ragazzo scopre tutto. Olivia gli chiede quindi scusa e gli domanda una seconda possibilità, che il ragazzo le concede.
Episodio 6: "Eva contro Eva" - Vanessa viene scelta dall'ex studente della NYU Josh Ellis per tenere il discorso del brindisi delle matricole durante il weekend dei genitori e invita la sua famiglia, che non approva che abbia scelto di frequentare un'università privata, ad assistere. Dan, però, invita Olivia al brindisi per presentarla ai suoi genitori e, quando Vanessa scopre che il discorso è stato assegnato alla sua compagna di stanza, dice a Dan che Olivia in realtà ha paura d'incontrare Lily e Rufus, e a Olivia che Dan non vuole presentarle i suoi genitori perché loro non amano le celebrità.
Il discorso torna quindi a Vanessa, ma Blair, intenzionata ad accaparrarselo per conquistare la NYU, fa in modo che Chuck baci Josh Ellis per ricattarlo; il discorso viene di conseguenza assegnato a Blair. Durante la serata, però, Chuck scopre che la sua ragazza l'ha usato, scambiando il suo bacio, obiettivo di una caccia al tesoro, per il discorso, e anche Dan e Olivia scoprono le bugie di Vanessa. Alla fine, il discorso viene tenuto da Olivia, mentre la madre di Vanessa rimane delusa dalla figlia per i sotterfugi che ha usato.
Episodio 7: "Come diventare un perfetto Bass" - KC chiede a Serena di far lasciare Dan e Olivia perché la ragazza risulta essere fidanzata con Patrick, il protagonista maschile della saga dei Cavalieri Eterni. Per soddisfare il suo capo, Serena chiede a Olivia di presentarsi all'inaugurazione del Village Club fingendosi per l'ultima volta la fidanzata di Patrick: la cosa, però, non sta bene a Dan, che arriva alla festa insieme a Olivia, attirando le ire di KC, alla quale Serena aveva fatto credere che i due si fossero lasciati.
Per risolvere la situazione, Serena rivela pubblicamente la relazione tra Olivia e Dan, e finge di essere lei la ragazza di Patrick. Poco dopo, Serena scopre che Blair e Chuck hanno approfittato della presenza dei due attori per fare pubblicità al locale con una retata della polizia e si arrabbia con l'amica, rompendo i legami con lei.
Episodio 8: "Il nonno parte 2" - Serena e Blair sono ai ferri corti e quest'ultima, per far ingelosire Serena, si presenta alla festa dei van der Bilt con una nuova amica, Brandeis, che però si rivela una escort che ha approfittato di lei per trovare nuovi clienti. Indispettita, Blair dà a Serena della escort perché sta uscendo con Patrick per denaro e, quando Serena la spinge contro la torta, tronca la loro amicizia; capendo, però, che Blair aveva ragione su di lei, Serena si licenzia.
Nel frattempo, Olivia cerca di non far sapere a Dan di aver raccontato in televisione un aneddoto imbarazzante sul loro primo appuntamento; quando il ragazzo lo scopre, però, la perdona e i due festeggiano il loro primo mese insieme.
Episodio 9: "Il ballo delle debuttanti" - Olivia deve lasciare il college per girare il quarto episodio della saga dei Cavalieri Eterni; per convincerla a restare, Dan e Vanessa la coinvolgono in una serie di attività prese da un articolo di giornale sulle quindici cose da fare al college: tra queste è compreso anche un ménage à trois. Parallelamente, Chuck chiude Blair e Serena in un ascensore per farle riappacificare: la strategia riesce e Serena confessa all'amica di aver passato l'estate alla ricerca di suo padre e di essersi presa una cotta per Trip, che l'ha assunta come addetto stampa.
Mentre Trip non accetta le dimissioni di Serena e i due decidono di mantenere un rapporto professionale nonostante l'attrazione che provano l'uno per l'altra, Lily trova una lettera per la figlia mandata dal padre della ragazza.
Episodio 10: "Il ballo delle debuttanti" - Olivia deve lasciare il college per girare il quarto episodio della saga dei Cavalieri Eterni; per convincerla a restare, Dan e Vanessa la coinvolgono in una serie di attività prese da un articolo di giornale sulle quindici cose da fare al college: tra queste è compreso anche un ménage à trois. Parallelamente, Chuck chiude Blair e Serena in un ascensore per farle riappacificare: la strategia riesce e Serena confessa all'amica di aver passato l'estate alla ricerca di suo padre e di essersi presa una cotta per Trip, che l'ha assunta come addetto stampa.
Mentre Trip non accetta le dimissioni di Serena e i due decidono di mantenere un rapporto professionale nonostante l'attrazione che provano l'uno per l'altra, Lily trova una lettera per la figlia mandata dal padre della ragazza.
Episodio 11: "Triangoli Amorosi" -Dopo la notte passata insieme, tra Dan, Olivia e Vanessa si crea un po' d'imbarazzo, dovuto anche al fatto che Olivia non parte più perché il quarto film della saga dei Cavalieri Eterni è saltato. Le due ragazze cominciano a litigarsi le attenzioni di Dan, soprattutto quando Olivia viene a sapere che lui vuole fare domanda per il corso di sceneggiatura della Tisch che si terrà l'anno dopo e lo iscrive al cabaret, che rappresenta un'ottima opportunità per essere presi, facendo saltare i progetti che Dan aveva con Vanessa. Il ragazzo, però, coinvolge comunque la migliore amica nel cabaret, il cui obiettivo è scrivere e mettere in scena la rivisitazione di una fiaba.
Il gruppo sceglie di fare Biancaneve, con Olivia nella parte della protagonista, Blair in quella della Regina Cattiva e Dan nei panni del Principe Azzurro.
Durante la rappresentazione, Olivia dice a Dan di essere gelosa di Vanessa perché ha capito che lui è innamorato della ragazza, anche se non lo vuole ammettere; per farglielo capire, Olivia fa in modo che Vanessa prenda il suo posto sul palco in modo che Dan la baci e accetta un nuovo progetto cinematografico, lasciando New York. Blair, invece, organizza un concerto privato di Lady Gaga per impressionare i ragazzi del cabaret.
Trailer in lingua inglese